Реферат на тему: Аминокислоты

0
4

Реферат на тему: Аминокислоты

Аминокислотами называются соединения, в молекуле которых содержится одновременно аминные и карбоксильные группы. Простейшим представлением их является аминоуксусная кислота (глицин) NH2-CH2-COOH.

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают  α- , β- , γ- аминокислоты и т.д.:

 

CH3CHCOOH                    CH2CH2COOH                   CH2CH2CH2COOH

│                                │                                           │

NH2                                              NH2                                                                 NH2               

 α -аминопропионовая                   β -аминопропионовая                    γ –аминомаслянная

кислота.                                           кислота.                                                  кислота.

α -Аминокислоты  играют важную роль в процессах жизнедеятельности живых организмов, так как являются теми соединениями, из которых строится молекула любого белка. Природные аминокислоты могут быть получены при гидролизе белковых веществ животного и растительного происхождения. Все α-аминокислоты, часто встречающиеся в живых организмах, имеют тривиальные названия, которые обычно и употребляются.

Химические свойства аминокислот.

Способность вещества участвовать в химических реакциях называется химическим свойством. Аминокислоты в молекуле имеют две функциональные группы, которые определяют их химические свойства. Это карбоксильные  и амино- группы, обусловливающие их способность вступать в различные химические реакции. Поскольку аминокислоты обладают выраженной амфотерностью, то они дают соли как с кислотами, так и с основаниями, образуют сложные эфиры со спиртами, подвергаются декарбоксилированию, дезаминированю и т. д.

  1. Образование солей.

CH2─COOH + NaOH  →  CH2─COONa + H2O

│                                        │

NH2                                        NH2

Глицин             Основание             Соль

 

 

CH2─COOH + HCI  →   CH2─COOH

│                                      │

NH2                                     NH3CI

Глицин                Кислота        Соль  солянокислый глицин

 

  1. Образование сложных эфиров. Аминокислоты со спиртами в присутствии кислого катализатора (газообразный HCI) дают сложные эфиры:

 

R─СH─COOH + CH3OH → R─CH─COO─CH3 + H2O

│                                             │

NH2                                       NH2

Аминокислота                                Метиловый эфир

аминокислоты

Аминокислоты ─ кристаллические вещества с высокой температурой плавления, а их эфиры обладают летучестью. Например, простейшая аминокислота глицин имеет температуру плавления, равную 2920С, а его метиловый эфир- жидкость с температурой кипения 1300С. Поэтому эфирный метод используется для разделения α- аминокислот из гидролизатов белков. Их эфирные производные широко используется в анализе смесей α- аминокислот методом газожидкостной хроматографии.

  1. Декарбоксилирование или отщепление карбоксильной группы в виде СО2 от аминокислоты. В лабораторных условиях декарбоксилирование α- аминокислот происходит при нагревании, а в организме – с участием фермента декарбоксилазы и ряда кофакторов с образованием аминов:

R─CH─COOH   →    CO2 + R─CH2─NH2

NH2

Аминокислота                                    Амин

 

  1. Дезаминирование или отщепление аминогруппы в виде аммиака от аминокислоты. Вне организма дезаминирование осуществляется действием азотистой кислоты. При это выделяется газообразный азот, по объёму которого определяют количество α-аминокислот, вступивших в реакцию (метод Ван-Слайка):

 

R─CH─COOH + HNO2 → R─CH─COOH + N2 + H2O

│                                          │

NH2                                      OH

Аминокислота                             Гидроксикислота

В живых клетках окислительное дезаминирование аминокислот происходит под действием ферментов оксидаз с образование иминов, затем кетокислот:

 

-2H                                         

R─CH─COOH   →   R─C─COOH + H2O → R─C─COOH + NH3

│                                 ║                                    ║

NH2                             NH                                  O

Аминокислота               Иминокислота                      α-кетокислота

 

5.Образование основания Шиффа. При взаимодействии α-аминокислот с альдегидами образуетмся основание Шиффа (замещенный амин):

 

H

 

R─CH─COOH + C─R1 → H2O + R─CH─COOH

│                                                        │

NH2           O                              N=CH-R1

                                             Аминокислота          Альдегид                     Основание Шиффа

 

Практическое значение имеет реакция с формальдегидом, лежащая в основе количественного определения аминокислот (белков) методом формольного титрования (методом Серенсена).

  1. Реакция с нингидрином. Эта реакция представляет наибольший интерес, т.к. она лежит в основе цветной реакции на α-аминокислоты, широко используется для идентификации и особенно для количественного определения.

Нингидрин – сильный окислитель. Под его действием аминокислота подвергается декарбоксилированию и дезаминированию.

 

O                                                                    O

║                                                                     ║

C           OH                                                    C         OH                                    O

 

С            +  R─CH─COOH  →                    C           +  NH3  +  CO2 + R─C

C             OH               NH2                                                  C        H                                        H

║                                                                     ║

O                                                                    O                                          Альдегид

Нингидрин                      Аминокислота               Восстановленный

нингдрин

 

 

Восстановленный нингидрин вступает в реакцию с одной молекулой невосстановленного нингидрина и аммиака, при этом образуется продукт сине-фиолетового цвета. По интенсивности его окраски колориметрически (при 570нм) определяют количество аминокислоты.

 

O                                                   O                                O                   O

║                                                   ║                                ║                   ║

C         OH                     HO         C                                C                   C

 

C           +  NH3 +           C                    →                   C=N─C                      +  3H2O  + H+

 

C         H                        HO         C                                C                   C

║                                                  ║                                ║                   │

O                                                 O                                O                   O

 

 

Продукт сине-фиолетового цвета

-дикетогидриндилиден

дикетогидриндантин

 

 

Пролин, имеющий имуногруппу, в этих условиях даёт продукт жёлтого цвета с максимумом поглощения при 40 нм.

  1. Реакция с 1-фтор-2,4-динитробензол. Эта реакция используется для идентификации аминокислот, находящихся как в свободном состоянии, так и в составе белков ( N-концевые аминокислоты). α -Аминокислоты в щелочной среде взаимодействуют с 1-фтор-2,4-динитробензолом, в результате чего образуются динитрофениламинокислоты с жёлтой окраской и фтористоводородная кислота.

 

NO2                                                                                     NO2

F                                                                             NH─CH─COOH

+ R─CH─COOH  →    HF  +                               │

O2N                              │                                       O2N                      R

HNH

1-фтор-2,4-                    Аминокислота                                Динитрофенил-

динитробензол                                                                        аминокислота

 

 

  1. 8. Реакция Фоля.

 

COOH                               COOH

│                                        │

CH─NH2     +   NaOH  →  CH─NH2   +   Na2S   +   H2O

│                                        │

CH2─SH                           CH2─OH

 

Цистеин                                                          Ацетат свинца реагирует со щелочью

 

Na2S  +  Pb(CH3COO)→  PbS↓  +  2CH3COONa

 

 

  1. 9. Ксантопротеиновая реакция.

 

 

CH2─CH─COOH                                          CH2─CH─COOH

│                                                                    │

NH2                 +     2HNO →                      NH2                      +   2H2O

O2N           NO2

 

OH                                                                  OH

Тирозин                                                         Динитротирозин

 

NH2                                                            NH2

│                                                                │

CH2─CH─COOH                                      CH2─CH─COOH

+  NH4OH  →                                            +  H2O

O2N           NO2                                           O2N

N─ONH4

OH                                                                         ║

O