Аминспирттер және олардың биологиялық рөлі. Көпатомды спирттер. Химиялық қасиеттері

0
385


Оңтүстік Қазақстан Медицина Академиясы
Химиялық пәндер кафедрасы

Тақырыбы: Аминспирттер және олардың биологиялық рөлі. Көпатомды спирттер. Химиялық қасиеттері.

Орындаған: Аймахан Н.
Қабылдаған: Бухарбаева А.

Аминоспирттер деп, аминтобы (N-алкил немесе N, N-диалкиламинтобы) және спирттік гидроксилі бар, көмірсутектердің туындыларын айтады.
Амин тобы мен спирттік гидроксил көміртектің әртүрлі атомдарында орналасқан, аминспирттер тұрақты болып келеді. Аминоспирттердің атаулары үшін орныбасарлық атауларды бәрінен жиірек қолданады, бұған орай оларды, орынбасар ретінде аминтобы болатын, спирттердің туындысы сияқты атайды. Аминтоптарының орналасқан жағдайын (орнын) цифрмен немесе грек алфавитінің әріпімен нұсқайды:

CH2-CH2-OH CH3-CH-CH2-OH

NH2 NH2
2-аминэтанол; 2-аминпропанол-1;
β -аминэтилді спирт β-аминпропилді спирт

CH2-CH2-OH CH2- CH2-OH

NHCH3 N(C2H5)2
2-N-метиламинэтанол 2-N,N-диэтиламинэтанол

Егер аминспирттің молекуласы өзінің құрамында, азот атомы арқылы байланысатын екі не үш гидроксиалкилді тобы болатын болса, онда негіз ретінде аминнің атауы алынады:

H

HO- CH2- CH2-N-CH2- CH2-OH
Ди(β-оксиэтил) амин;
Ди(2-гидроксиэтил) амин

CH2- CH2-OH

HO-CH2- CH2-N- CH2- CH2-OH
Три (β-оксиэтил) амин;
Три (2-гидроксиэтил) амин

Аминспирттердің изомериясы да сол себеп салдарынан туындайды, ол сол көмірсутектердің екі орынбасқандарындағыдай.
Аминспирттер ассоцияцияланған қосылыс түрінде болады, ондағы молекулааралық сутектік байланыстар амин топтарымен және спирттік гидроксилдердің қатынасуымен пайда болады:
···NH2-CH2-CH2-OH···NH2-CH2-CH2-OH· ··
Алыну әдістері
Амиактың немесе аминдердің α-окситтерге қосылуы.
Спирттерді алудың бірден бір кең таралған әдістерінің біреуі α-окситті (тотықты) циклдің-сақинаның аммиак не амин арқылы ашылу реакциясы болады.
CH2 – CH2 – OH

H2C CH2+NH3

O NH2
Оксиран, 2-аминэтанол
эпоксиэтан

Аминспирттердің тотықсыздануы. Сәйкесті нитроспирттерді тотықсыздандырған кезде аминспирттер түзіледі:
3H
CH2 – CH – CH2OH CH3 – CH – CH2OH+2H2O

NO2 N(CH3)2
Галогенді спирттердің аммиакпен не аминдермен әрекеттесуі:
CH2 – CH2OH+(CH3)2NH CH2 – CH2 – OH + HCI

CI N(CH3)2
2-хлорэтанол диметиламин 2-N,N-диметиламинэтанол

Химиялық қасиеттері
Аминспирттер спирттермен аминдердің қасиетін көрсететін, бифункционалды қосылыстарға жатады.
Аминспирттер негіз ретінде минералды қышқылдармен тұз түзеді:

HO – CH2 – CH2 – NH2+HCI= HO – CH2 – CH2 – NH3CI

2-аминэтанол 2-гидроксиламмоний хлориді, 2-аминэтанолдың гидрохлориді

Электронакцепторлық қасиет көрсететін, гидроксилді топтардың болуы, аминспирттердің негізділігін біршама төмендетеді. Бұл әсер спирттік гидроксилмен және аминтобының арасындағы метилендік топтар санының өсуімен әлсірейді.
Көршілес көміртек атомдарында амин тобы мен спирттік гидроксилі болатын аминспирттер, күкірт қышқылымен қыздырған кезде судың молекуласын бөліп, гетероциклдік құрылым түзеді:

H2C CH2

CH2 – CH2
H2SO4 N +H2O

NH2 OH
H
азиридин, этиленимин
Нуклеофильдік қасиеті болатын аминспирттер, эпоксилермен әрекеттесіп сәйкесті ди-және үшорынбасқан туындылар түзеді.

CH2 – CH2 – NH2+H2C CH2

OH O

H2C — CH2

O
HO – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH2 – OH

H
Ди (2-гидроксиэтил) амин,
Диэтаноламин

CH2 – CH2 – OH

HO – CH2 – CH2 – N – CH2 – CH2 – OH

Үш (2-гидроксиэтил) амин,
Триэтаноламин
Аминспирттерді тионилхлоридпен SOCI2 өңдегенде галогені бар аминдер түзіледі.
CH2 – CH2 – OH

Н – N … жалғасы